貴重な情報がたくさん！
ご苦労様です♪

>いなぐっちさん
使える情報かどうかわかりませんが、お役にたてればなによりです＾＾
ただ、現行OSで動作させるにはイレギュラーなしろものばかりなので＾＾；

※8iは今のところ2003サーバー上で動作させています。
　後からBATでDBマウントさせることによって、サービスを生かしているという状況。
　これが、綺麗にサービスあがるといいんですけどね＾＾；　メーカー保証は一切ないですが・・・・ｗ

うちはレガシーASP（VB6相当）のWEBアプリケーションをIIS5（Windows2000Server）で動かしております。

一応、おかしな処理もしてないので、Windows2008で動くことはざっと確認しているんですけど。

まぁリプレース案件がすすんでいて、おそらく、Linux系に移行になりそうですけどね。