自分の知識不足で役立てられていないけれど、基本設計にて、はじめからお客様が要件を揃えていることは、無い。
それをヒアリング＆インタビューするんだ、的な内容は、勉強になりました。

Whyはもう聞いたから、Whatを今詰めているんだな、と意識しつつ、その後Howに移れるよう、今のプロジェクトは意識していきたいと思います。

ちょうど基本設計中なのでタイムリーです。
読むスピード遅いので、後悔が残りそうだけど。

こういう本の類で、
　・逆に"発注かける側"にとって必要な知識
　・社内の上位職（まずもって社長がPC音痴・・・）に
　　社内提案するために必要な知識（費用対効果etcでの提案技術？）

等が載った本ってありますかね？

「失敗しないERPシステム構築ガイド」って資料を請求したり、
「グラス片手にデータベース設計」（いや、そんな余裕無いって）
ってな本を買って勉強してはいるのですが

正直、今のシステムがタコツボ&古すぎて
　・各部、各グループでバラバラ （一応、会計と販売物流だけ統一）
　・なぜか販売物流システムに在庫という概念がない
　・会計システムは古いNECのシステムをエミュレートして対応
　　（アウトプットは画面上でなく、必ず紙にプリントアウトされるアナログ仕様）

新しいシステムを構築すれば、ムダなっている工程（と紙w）が減って
コスト（人件費etc）削減できそうなのですが・・・

いかんせん、分からないことだらけ
&私個人に権限無し（費用の額が額ですので）
&事業部を跨ぐシステムになると歩調が・・・　と問題だらけです

suecastさん

こんばんは！
とりあえず、回答できそうな次のものから。。

> ・逆に"発注かける側"にとって必要な知識

IPA（情報処理推進機構）が発注者ビューガイドラインというものを出しています。
ただ、発注者がベンダーに要件をまとめる時、このような点に気をつけましょう。的な内容なので、suecastさんの望んでいるものとは違いそうにも感じています。
※社内の上位職への発注に関する情報を探しているのかな、と感じました。

【発注者ビューガイドライン】
http://sec.ipa.go.jp/reports/20080710.html

また、私自身、WEBアプリケーションの開発ばかりに携わっており、ERPパッケージの導入など経験したことがないので、参考になるか、自信なかったりしています。。

そして、現状ネタのない、次の件ですが。。

> ・社内の上位職（まずもって社長がPC音痴・・・）に社内提案

心当たりとなる書籍は今ありません。。
本書の内容を借りて伝えさせてもらうと、プロジェクトとしてなぜ投資するのか？の理由として次のものを挙げています。（消極的なものから積極的なものの順に）

・ステージ0： 老朽化対応
・ステージ1： 現状維持対応
・ステージ2： 法規制対応
・ステージ3： 競合他社対策
・ステージ4： 新サービスの提供
・ステージ5： 新ビジネスの立ち上げ

多分、今のシステムを刷新するプロジェクトが立ち上がった場合の「なぜ投資するのか？」は、「ステージ0： 老朽化対応」に該当する気がします。（消極的な投資）

そのため、投資しよう！と、心揺るがす何かを上司に提案する必要があるのかなぁと感じています。
その線で、面白そうな情報がないか、探してみてはどうか、と思っています。
また、見つけたらお伝えしたいと思っています。

> ムダなっている工程（と紙w）が減ってコスト（人件費etc）削減できそう

を長い目みて、具体的に示してみる、というのも、ステージ上げるためのネタになりそうですね。
時間かかりそうですが＞＜

参考になりましたら幸いです。。